温莎是加拿大最繁忙的高速公路——401国道的终点站，也是连接魁北克 - 温莎的VIA铁路交通的终点站。目前加拿大和美国注资1.4亿兴建的 The Rt. Hon. Herb Gray Parkway 贯通401国道和两国边境，将更大提高边境贸易交通的效率和流量，促进两国经济发展。

位于美国密西根州的底特律国际机场距离温莎只有20-30分钟的车程。这个机场规模很大，连接北美，欧洲和亚洲各大城市。很多温莎居民回国探亲或者出国旅游会选择从这个机场起飞。温莎市机场提供温莎与多伦多之间客户航班服务，每天七趟往返航班。还有季节性航班飞往墨西哥，古巴等南美旅游胜地。

机场长途大巴（Robert Q Airbus）每天提供往返多伦多机场和底特律机场的地面交通服务。只要您提供您的航班号，即可对号入座购买大巴票，准时送你到指定的机场。

温莎火车站每天有4趟车次北上经过伦敦，多伦多，渥太华直达魁北克省的蒙特利尔。沿途可以欣赏加拿大美丽的风光。

市内交通可以乘坐公交车。温莎在2007年6月开放了新建的耗资800万的公交车总站, 也是长途公共汽车(Greyhound)的运营总站。

作为加拿大的南大门，温莎与美国的底特律通过大使桥，河底隧道，河底铁路隧道，航船等多种途径便捷交通。贸易量占美加总贸易量的30%，在北美位居第一。

温莎港属于五大湖/圣劳伦斯河航线系统，位于底特律河边，正对密执根的底特律市。温莎港的载运量在五大湖的港口中排第三位。